尤尔根·克洛普在足球界以签下足球界新星的惊人本领而闻名。虽然这很大程度上归功于他对足球运动员的出色管理，但多年来一些注定要成为顶级球员的人却从这位德国人手中溜走了。在效力多特蒙德和利物浦期间，克洛普曾带领罗伯特·莱万多夫斯基、穆罕默德·萨拉赫和维吉尔·范戴克等球员成为超级巨星，因此他的履历上本可以有更多令人难以置信的签约记录。他把多特蒙德打造成了一支在德国夺冠的球队，随后转会至英格兰，打破了利物浦30 年的顶级联赛冠军荒。这一成功建立在他精明的转会市场经营基础之上。然而事情并不总是按计划进行，克洛普在开普敦的一次筹款活动中透露了他在职业生涯早期错过的三位巨星。
1，萨迪奥·马内
克洛普和萨迪奥·马内在利物浦的合作非常成功，他们一起赢得了英超联赛和欧冠冠军。这位塞内加尔国脚来到安菲尔德可能与克洛普多年前在多特蒙德错失签下他有关。这位前红军主帅表示：
“这里有几位多特蒙德的球迷，所以我必须向他们道歉，因为我没有为多特蒙德签下萨迪奥·马内。我可以说我当时年轻又天真，但我并没有那么年轻，也没有那么天真。
“当我们把他带到利物浦时，我意识到了这一点。我想，‘天哪，对于一个三年前我可以用更少的钱得到他的人来说，这可是一大笔钱。’”
2，孙兴慜
利物浦球迷可能都知道，克洛普一度热衷于将孙兴慜带到利物浦。然而两人也差点在德甲联赛中联手，多特蒙德以微弱优势错失了这名韩国边锋，当时他在汉堡是一名很有前途的球员。克洛普记不清这笔交易为何没有达成：
“我没有从热刺签下孙兴慜，当时我想是汉堡，他在那里，我甚至不记得为什么[我们没有签下他。
“我刚刚在英超联赛中遇到他，我就想，‘天哪，你这个傻瓜’。”
3，凯文·德布劳内
多年来让克洛普心碎不已的一个人是凯文·德布劳内。这位比利时人是英超历史上最出色的中场球员之一，在克洛普执教利物浦期间，他一直是曼城统治地位的领军人物。这位中场球员曾被视为切尔西的失败者，后来他转会到德国沃尔夫斯堡，重建自己早期的职业生涯。在通往顶峰的路上，多特蒙德本可以把他带到伊度纳信号公园球场。这次转会可能会极大地改变克洛普在俱乐部任期后期的命运，并彻底改变德布劳内的职业生涯。这位 57 岁的球员说：
“再次向多特蒙德的支持者们说，凯文·德布劳内离冠军只有一步之遥。然后他在对阵沃尔夫斯堡的杯赛决赛中击败了我们，所以这是双减分。”
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